北京时间9月11日，《多伦多星报》的布鲁斯-阿瑟此前报道，2019年夏天成为完全自由球员时，科怀-莱昂纳德并不想与勒布朗-詹姆斯并肩作战。阿瑟的报道迅速发酵后，一位湖人队内部人士向《湖人日报》透露，球队如今时常庆幸莱昂纳德没有成为“紫金军团”的一员。
2019年，莱昂纳德曾与湖人队会面。最终，他离开了多伦多猛龙队，选择签约洛杉矶快船队，快船队当时还从雷霆队交易得到了保罗-乔治。
“2019年我们确实想签下他，但现在我们一直庆幸他没在这里，”这位湖人内部人士表示，“他给快船队带来了太多麻烦。有时候我甚至会为快船感到难过。”
2020年季后赛第二轮，莱昂纳德所在的快船队曾以3-1的大比分领先丹佛掘金队。当时的局势看起来，快船队大概率会击败掘金，与詹姆斯、戴维斯领衔的湖人队在西部决赛中相遇。然而，快船队最终痛失3-1的领先优势，被掘金队逆转淘汰。
与此同时，詹姆斯、戴维斯带领湖人队在当年的NBA总决赛中击败迈阿密热火队，成功夺冠。
莱昂纳德在快船队的这段时期堪称一场“灾难”。2020年季后赛遭遇逆转后，2021年季后赛第二轮对阵爵士队的比赛中，莱昂纳德右膝前交叉韧带撕裂。尽管快船队最终击败了爵士队，但在西部决赛中不敌太阳队。
作为两届总决赛最有价值球员，莱昂纳德因前交叉韧带伤势缺席了整个2021-22赛季。而从未打进过NBA总决赛的快船队，在那个赛季甚至未能晋级季后赛。
2022-23赛季，莱昂纳德为快船队出战了52场常规赛。季后赛首轮，快船队对阵太阳队，莱昂纳德在系列赛首战砍下38分，第二战又拿下31分，当时的他似乎即将开启又一段神奇的季后赛征程。但令人遗憾的是，这位小前锋的右膝半月板不慎撕裂。莱昂纳德此后便缺席了该系列赛剩余的比赛，快船队也被太阳队淘汰。
作为未来的名人堂成员，莱昂纳德在2023-24赛季为快船队的表现依旧出色。他出战68场常规赛，成功入选全明星阵容，并入选NBA最佳阵容二阵。然而，2024年季后赛首轮对阵独行侠队的比赛中，莱昂纳德的右膝旧伤再次复发。该系列赛他仅出战了第二场和第三场，快船队最终在六场比赛后不敌独行侠队。
上赛季（2024-25赛季），莱昂纳德只为快船队出战了37场常规赛。季后赛首轮，快船队与掘金队大战七场后遗憾出局。如今，这位球星再次因负面新闻登上头条——据报道，他从已破产的公司Aspiration获得了4800万美元的“挂名薪酬”。
快船队老板史蒂夫-鲍尔默曾向Aspiration公司投资5000万美元。七位匿名的Aspiration前员工向巴勃罗-托雷透露，莱昂纳德获得这笔高额报酬，实则是为了帮助快船队规避NBA的工资帽限制。
或许当初莱昂纳德确实不愿与詹姆斯搭档，但如今看来，湖人队当年未能签下莱昂纳德，无疑是躲过了一场巨大的“劫难”。
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